威爾（瑞安•雷諾茲 飾）的女兒瑪雅（阿比吉爾•布萊斯林 飾）在學校學習了性教育之後，回到家中嚷着要父親給她講述關於自己的愛情故事。雅瑪更想努力的從故事中找到母親的形象，雖然她的父母已離婚。 1992年，威爾暫時別離的女友艾米莉（伊麗莎白•班克斯 飾）獨自來到紐約發展自己的事業，他是協助克林頓競選總統的競選戰團的一員。威爾雄心勃勃，可是他的事業卻不如想象中順利。 感情路也是如此，寂寞的威爾跟戰團員工艾波（艾拉•費舍爾 飾）、記者夏曼（蕾切爾•薇姿 飾）發展出若有似無的感情，最後他甚至與同樣出軌了的艾米莉分手收場。 即使到後來威爾在紐約站穩了腳，有了自己的公司，他還是兜兜轉轉在這三個女人當中，到底誰是他的真愛？